Неговите книжевни и драмски творби се преведени на: англиски, француски, полски, српски, хрватски, грчки, турски, бугарски, романски, арапски, хебрејски… како и на Ладино, јазикот на сефардаските Евреи.

Пиеса “Двајца во Еден” (Two in Eden) поставена на сцената на академскиот театар John W. Gainse во градот Newport News во 1998, потоа беше селектирана и прикажана на театарскиот Blue Ridge Festival во Ричмонд, Вирџинија, САД. Таа пиеса е преведена и објавена на интернет и на романски и српско-хрватси јазик.

Во 1984 и 1987, телевизиските филмови „Ѕвездите на 42-та“ и „Скопски сновиденија“ работени според неговите претходно наградени сценaрија, станаа добитници на награди за режија на југословенскиот ТВ фестивал во Неум, БиХ.

Играниот филм “Ангели на отпад” (Angels of the Dumps) работен според неговото сценарио, покрај селекцијата на меѓународните фестивали во Каиро селектиран меѓу финалистите за највисоката фестивалска награда, како и на меѓународните фестивали во Сан Диего, на фестивалот на уметничкиот филм во Белград и на др претставувања. Филмот беше прикажан во Националното кино (National Film Theater) на Кенеди центарот (Kennedy Center) во Вашингтон (Washington, DC), САД, на специјална дводневна програма на Американскиот филмски институт (American Film Intitute, AFI – June 1998, Macedonian director Dimitri Osmanli with Angels of the Dump).

Со книгата драмски текстови “Ѕвездите над Скопје” (The Stars over Skopje), заедно со 12 други автори од балканските литератури, Томислав Османли беше воведен во Книжевниот годишник на престижната Encyclopedia Britannica за 2001. година.

Списанието “Književna revija” од Осиек на хрватски јазик ја објави неговата театарска пиеса “Апокалиптична комедија” во 2000 година. Кон крајот на 2004 година. и реномираната издавачка куќа University Studio Press од Солун/Атина истиот драмски текст го издаде и во посебна книга на грчки јазик.

Дел од неговата новела “Сликата на тетка Рашела” објави угледниот неделник Forward (2004) се појавува повеќе од едно столетие во Њујорк со репутација на книжевен простор во кој објавувал Исак Башевис Сингер, а до денес и Ели Визел. Оваа новела во превод на полски јазик ја објави угледното европско списание Красногруда, српските списанија “Кораци” и “Улазница” и сефардското списанието Los Muestros (2009) кое се појавува во Брисел. Ова списание во повеќе свои броеви ги објави сите девет прози на книгата јудео-балкански раскази и новели „Светилка за Ханука“, најнапред на англиски јазик, а потоа одново, четири од тие прози, и на јудео-шпански јазик (Ладино). Во 2015 година, расказот на Османли „Свадбата на Дорќол“ беше објавена во тробројот 34-36 на српското списание за литература, уметност и култура „Sent“ од Нови Пазар. Расказот е дел од книгата „Светилка за Ханука“, објавена во „Форум“ во 2008 година, а подоцна од „Икона“ во 2014 година.

За книгата раскази и новели „Светилка за Ханука“ Османли во Македонија ја доби наградата „Прозни мајстори“ во 2009 година.

Во 2010 романот „Дваесет и првиот“ стана добитник на наградата Роман на годината на „Утрински весник“. Оваа книга накнадно беше избрана за македонски кандидат на наградата „Балканика“ за 2009.

Томислав Османли од грчки јазик во 2011 година го преведе клучното дело на Никос Казанѕакис неговата филозофска поема „Духовна вежба – Salvatores dei“ или „Аскеза“.

Наградата „Урбан“ (2013) му беше доделена за неговиот комплексен роман „Зад аголот“.

Во 2018 година за песната „Љубов“ (“L`Amore”) Османли ја доби за првпат доделената, Прва награда на меѓународниот конкурс „Angelo La Vecchia- Анте Поповски“ во универзитетскиот град Каникати (Canicattì) на Сицилија, Италија.

Истата година му припадна една од двете највисоки државни награди, „Св. Климент Охридски“ доделена за богатото и разнородно творечко дело.

Со оригиналната прозна книга „Парадоксикон“, стана лауреат и на книжената награда „Рациново признание“ за 2020 година.